איך להתחיל לדבר עם הקראש?

הוא ישב לידי בתחילת שנה והייתי ממש דוחה אליו היו לנו כמה שיחות בווצאפ שלא התקדמו לשום מקום(השיחות היו אחרי שהוא עבר מקום) וכשאני רואה אותו אני פשוט לא מסוגלת לדבר איתו או להסתכל עליו (במידה והוא מסתכל עליי כן?) ולכתוב לו היי או מה קורה פשוט לא מתאים.
ולפעמים יש לו יציאות דוחות כאלה אז מה לעשות?
אני ממש רוצה לדבר איתו אבל שהשיחות יימשכו לא רק חד פעמי.