יש הבדל אם לפני עבודה חדשה אני שולח למנהל הודעה או שמתקשר ?

לדעתי לא
אבל אני הייתי שולחת הודעה

כן יש הבדל. הוא רואה משהו עליך אם אתה מתקשר או שולח הודעה.
עדיף להתקשר.